Como cristalizar compostos orgânicos: 11 passos

cristalização

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(Ou recristalização) é o mais importante para o método de purificação de compostos orgânicos. O processo de remoção de impurezas por cristalização compreender a dissolução de um composto num solvente adequado, quente, deixando a solução a arrefecer e saturado com o composto a ser purificado, e dá a oportunidade para que a solução cristalizar, é isolado por filtração , a sua superfície é lavada com solvente frio para remover as impurezas residuais, e seco.

Este é um guia detalhado sobre como a cristalizar os compostos orgânicos. Ele é o melhor feito em um ambiente controlado como uma área bem ventilada um ambiente de laboratório de química. Note-se que este procedimento tem muitas aplicações, incluindo em grande escala açúcar purificação comercial para cristalizar o açúcar mascavo produto, o que deixa impurezas.

passos

Escolha do solvente apropriado. Lembre-se do ditado em latim, Similia similibus solvuntur, que significa "Eu gosto dissolve semelhante". Por exemplo, o açúcar e o sal são solúveis em água, mas não em óleo e os compostos não polares, tais como hidrocarbonetos irá dissolver solventes de hidrocarbonetos não polares, tais como o hexano.

O solvente deve, idealmente, ter as seguintes propriedades:

Ele irá dissolver o composto quando a solução está quente, mas não quando frio.
Não se pode dissolver as impurezas, o que pode ser filtrado, quando o composto impuro dissolver, ou dissolvê-los bem, para permanecer na solução quando o composto desejado permanece cristalizado.
Ele não reage com o composto.
Não é inflamável.
Ele não é tóxico.
É barato.
Ele é muito volátil, de modo que pode ser facilmente separado dos cristais.

Geralmente, é difícil determinar qual é o melhor solvente. O solvente geralmente é escolhido através da experimentação, ou ao usar o solvente apolar mais comum disponível. Familiarize-se com a seguinte lista de solventes comuns, de polar para menos polar. Notas que são solventes miscíveis adjacente, dissolver o outro. Os solventes utilizados são geralmente em negrito.

Água (H2O) é não inflamável, não é tóxico, é barato, e dissolvem-se muitos compostos orgânicos polares. A desvantagem é um ponto de ebulição elevado (100 graus C), o que faz com que seja relativamente não voláteis e difíceis de cristais separados.

o ácido acético (CH3COOH) É útil para a reacção oxidativa, mas reagir com álcool e aminas, e, portanto, é difícil de separar. Seu ponto de ebulição é de 118 graus C.

o Dimetil sulfóxido (DMSO), sulfóxido de metilo (CH3SOCH3) É usado principalmente como um solvente para reações raramente para cristalizações.

o O metanol (CH3OH) É útil um solvente irá dissolver-se os compostos com uma polaridade mais elevada do que outros álcoois.

o A acetona (CH3COCH3) É um excelente solvente. A desvantagem é um ponto de ebulição baixo de 56 graus C, o que permite que uma pequena diferença na solubilidade do composto no seu ponto de ebulição e a temperatura ambiente.

o 2-butanona ou metil-etil-cetona, MEK (CH3COCH2CH3) É um excelente solvente com um ponto de ebulição de 80 graus C.

o acetato de etilo (CH3COOC2H5) ou etanoato, é um excelente solvente com um ponto de ebulição de 78 graus C.

o Diclorometano ou cloreto de metileno (CH2Cl2) É útil como um solvente, quando usado com ligroína, mas o seu ponto de ebulição 35 ° C é demasiado baixo para ser um solvente adequado para a cristalização.

o éter etílico ou éter dietílico (CH3CH2OCH2CH3) É um solvente útil quando usado com ligroína, mas o seu ponto de ebulição 40 ° C, é demasiado baixo para ser um bom solvente para a cristalização.

o terbutírico éter metil (CH3 OC (CH3) 3) É barato, é um bom substituto para o éter etil desde o seu ponto de ebulição é elevado, 52 graus C. mais

o Dioxano (C4H8O2) é fácil de cristais separados, é cancerígena moderada, peróxidos forma, o seu ponto de ebulição é de 101 graus C.

o Adicionou-se tolueno (C6H5CH3) É um excelente solvente para a cristalização dos compostos de arilo e benzeno substituído (cancerígena moderada) cuja utilização era uma terra comum. O seu inconveniente é o seu elevado ponto de ebulição de 111 graus C, o que torna difícil separar os cristais.

Pentano (C5H12) É amplamente utilizado para os compostos não-polares. Ele é frequentemente utilizado como um solvente com um outro solvente.

o Hexano (C6H14) usada para os compostos não polares, inertes, muitas vezes utilizados em conjunto com outro solvente, o seu ponto de ebulição é de 69 graus C.

o Ciclo-hexano (C6H12) Hexano é semelhante, mas é mais barato e tem um ponto de ebulição de 81 graus.

O éter de petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos saturados, que é componente principalmente pentano é barato e o seu uso é intercambiável com pentano, o ponto de ebulição é de 30 a 60 graus C.

O ligroína é uma mistura de hidrocarbonetos saturados com as propriedades de hexanos.

Passos para escolher o solvente:

Coloque alguns cristais de composto impuro em um tubo de ensaio e adicionar apenas uma gota de solvente, deixar correr através da parede do tubo para a parte inferior.
Se os cristais imediatamente dissolvido à temperatura ambiente, "rejeita o solvente" porque uma grande parte do composto irá continuar dissolvido a uma temperatura baixa, e tentar um outro solvente.
Se os cristais não se dissolvem à temperatura ambiente, aquecer o tubo num banho de cristais de areia e de relógio quentes. Adicionar uma gota de solvente não se dissolver. Se dissolver ao atingir o ponto de ebulição do solvente e depois recristalizado quando arrefecido à temperatura ambiente, de ter encontrado o solvente apropriado. Se não, tente outro solvente.
Se após a realização do processo com o método de tentativa e erro, não conseguem encontrar um solvente satisfatório, combinado com um solvente total. Dissolve-se os cristais no melhor solvente (um em que se pode facilmente dissolver cristais), e adicionar a acção solvente fraco para a solução quente até que parece turvar, indicando que a solução é saturada com o soluto. A par de solventes devem ser miscíveis um com o outro. Algumas das combinações de solventes são água acético-água-etanol água acetona-água dioxano-etanol-acetona éter dietílico de etilo-etanol-ciclo-hexano-acetona ligroína ácido ,,,, metanol-2-butanona, acetato, de etilo, ligroína etilo, éter dietílico-ligroína, diclorometano-ligroina, tolueno-se com ligroína.

Dissolve-se o composto impuro: Para fazer isso, colocar o composto em um tubo de ensaio. Destrói grandes cristais com uma vareta de vidro para ajudar a dissolver. Adicionar gota a gota o solvente. Para remover as impurezas sólidas, não solúveis, o solvente em excesso utilizada para diluir a solução e filtrar as impurezas sólidas à temperatura ambiente (ver o passo 4 para verificar o processo de filtração), em seguida, o solvente foi evaporado. Antes do aquecimento, uma aplicadora de madeira posicionado sobre o tubo para evitar o sobreaquecimento (uma solução aquecer acima do ponto de ebulição sem realmente atingir fervura). Ar preso nas saídas de madeira "núcleo" para permitir a ebulição uniforme. Alternativamente, você pode usar pedaços de ebulição de porcelana porosa. Após ter removido as impurezas sólidas e o solvente foi evaporado, adicionar gota a gota solvente enquanto você agitar os cristais com uma vareta de vidro e aquecer o tubo com um banho de areia ou vapor, até que o composto é completamente dissolvido com uma quantidade mínima de solvente.

Descolorir a solução. Se a solução é incolor ou só tem uma cor amarelo pálido, ignore este passo. Se a solução é colorida, resultando na criação de produtos de elevado peso molecular por meio de reacções químicas, adiciona excesso de solvente e carvão activado, e levar a ferver a solução durante alguns minutos. impurezas coloridas de ser absorvida na superfície do carvão activado, devido ao seu elevado grau de microporosidade. Utiliza filtração para eliminar as impurezas de carvão tenha absorvido, tal como descrito no passo seguinte.

Remover os sólidos por filtração. A filtração pode ser realizada por gravidade, por decantação, ou por remoção do solvente, utilizando uma pipeta. Não utilizar filtração por vácuo, em geral, desde que o solvente quente irá ser arrefecido durante o processo, permitindo que o produto cristalize no filtro.

filtração por gravidade: este é o método de escolha para remover o carvão fino, pó, fios, etc. Coloque três frascos de Erlenmeyer aquecido a vapor banheira ou em um prato quente: um frasco ou garrafa deve conter a solução a ser filtrada, outro deve conter alguns mililitros de solvente e uma rodless funil, eo terceiro deve conter cristalizados vários mililitros de solvente a ser utilizada para a lavagem. Coloque filtro de papel dobrado, o que irá ser útil já não tem que fazer o vácuo num funil sem haste (não é preferido possuindo haste para evitar que a solução saturada se arrefecer e cobrir o gargalo da ampola com cristais) em a segundo balão de Erlenmeyer. Ferva a solução a ser filtrada, levá-la com uma toalha e despeje a solução no papel de filtro. Adicionar-se o solvente em ebulição Erlenmeyer terceiro qualquer vidro que foi formado no papel de filtro e lavar o primeiro balão de Erlenmeyer que continha a solução a ser filtrada, a adição de enxaguar o papel de filtro. Ferver o filtrado para remover qualquer solução de solvente em excesso.
Decantação: Isto é usado para remover grandes impurezas sólidas. Basta deitar (decantar) o solvente quente deixando sólidos única insolúveis na jarra.
Uma extracção por solvente utilizando uma pipeta: Usado para uma pequena quantidade de solução e sólidos impurezas se eles são grandes o suficiente. Insere um quadrado ponta da pipeta na parte inferior de um tubo de ensaio (fundo redondo), e extrai o líquido por sucção, deixando impurezas sólidas na garrafa.

Cristalizar o composto de interesse. Este passo assume que qualquer cor impurezas e as impurezas insolúveis foram eliminados com qualquer uma das etapas anteriores. Remova qualquer excesso de solvente para ferver ou fundi-lo com uma ligeira corrente de ar. Ela começa com uma solução saturada com o soluto no ponto de ebulição solução. Deixe arrefecer lentamente até à temperatura ambiente. Você deve começar a cristalizar. Se o processo inicia-se pela adição de um cristal de semente ou por raspagem para dentro do tubo com uma vareta de vidro na interface ar-líquido. Uma vez que a cristalização começou, tenha cuidado para não alterar o recipiente para permitir que grandes formação de cristais. Você pode isolar o recipiente com toalhas de papel ou algodão para promover um arrefecimento lento, o que permite que grandes cristais para formar. Os cristais maiores são mais fáceis de separar das impurezas. Uma vez que o recipiente ter arrefecido completamente à temperatura ambiente, arrefecer em gelo durante 5 minutos para maximizar a quantidade de cristais que podem ser obtidos.

Colete cristais e lavar: ao fazer isso, separando os cristais filtrados solvente frio. Isto pode ser feito utilizando um funil de Hirsch, funil de Buchner, ou removendo o solvente, utilizando uma pipeta.

Filtração utilizando um funil Hirsch: coloca o funil com papel de filtro Hirsch desdobrou-se em um frasco hermeticamente fechado. Colocar o balão de vácuo em gelo para manter solvente frio. Molhar o papel de filtro com o solvente de cristalização. Ligar o balão ao aspirador, ligá-lo, e verificar se o papel de filtro é puxado para dentro do funil de vácuo. E cristais de raspagem vertida no funil, e quebra o vácuo como todo o líquido foi separado a partir dos cristais. Use algumas gotas de solvente frio para enxaguar o frasco e derramar a cristalização no funil ao mesmo tempo volta para aspirado, e quebra o vácuo como todo o líquido é separado a partir dos cristais. Lavar os vidros algumas vezes com solvente frio para remover quaisquer impurezas residuais. Após a lavagem, a secagem em vácuo deixa cristais.
A filtração utilizando funil de Buchner: Coloque um pedaço de papel de filtro desdobrado no fundo do funil de Buchner, e empápalo com o solvente. Sella funil para um balão de vácuo com uma borracha sintética adaptador ou de borracha que permite a aspiração a vácuo simples. Pour e arraste os cristais dentro do funil, e quebra o vácuo tal como a passagem de líquido para o balão, ao passo que os cristais permanecem no papel. Lavar com frio cristalização balão solvente, adicionar esta para os cristais lavados, volta a aplicar vácuo, e quebra o vácuo quando o líquido é separado a partir dos cristais. Repetir e lavar as janelas quantas vezes for necessário. Deixar secar aspirador no vidro no final.
Lava usando uma pipeta: é utilizado para lavagem uma pequena quantidade de cristais. Insere uma ponteira com o quadrado na parte inferior do tubo de ensaio (de fundo redondo), e fornece o líquido, deixando apenas os sólidos já lavadas.

Seca-se o produto lavou-se: final de secagem de uma pequena quantidade de produto cristalizado pode ser feito premindo os cristais entre as folhas de papel de filtro, e dar-lhes tempo para secar num vidro de relógio.

dicas

A cristalização pode ocorrer rapidamente em arrefecimento da solução, se você usou muito pouco solvente. Quando a cristalização ocorre muito rapidamente, as impurezas podem pegar nos cristais, derrotando o propósito de purificação por cristalização. Além disso, se for usado demasiado solvente, ou pode ser dada siquera cristalização. É melhor adicionar um pouco mais solvente para além de saturação no ponto de ebulição. É preciso prática para encontrar o equilíbrio perfeito.
Se você acrescentar muito solvente como, por pequenos cristais são formados após arrefecimento, o solvente se evapora algo quando o aquecimento e repita arrefecimento.
Talvez o mais importante passo é esperar para a solução quente para esfriar lentamente e permitir a formação de cristais. É extremamente importante ser paciente e deixar a solução arrefecer sem interrupção.
Ao tentar encontrar o solvente ideal seguindo o método de tentativa e erro, começa com fervendo os primeiros solventes voláteis, como são aqueles que podem ser eliminados mais rapidamente.